Протокол SMTP

O В этой главе:

O Основные команды протокола

O Серверы-ретрансляторы

O Непосредственная пересылка

Для доставки почты в большинстве случаев используется протокол SMTP (Simple Mail Transfer Protocol ).

При его создании протокола SMTP разработчиками была допущена грубая ошибка, испортившая немало крови, как системным администраторам, так и простым пользователям. Суть ее заключается в том, что протокол SMTP не требует аутентификации пользователя перед отправкой сообщения, и это позволяет использовать чужие сервера для массовой рассылки.

Современные SMTP-сервера используют различные защитные механизмы, препятствующие отправке корреспонденции неизвестными пользователями. Подробно об этом рассказывается в главе «Почтовый сервер изнутри».

В терминологии SMTP-протокола нет таких понятий как «клиент» и «сервер». Вместо этого говорят об отправителе (sender ) и получателе (receiver ). То, что большинство называют «SMTP-сервером», является одновременно и отправителем, и получателем. Когда клиент устанавливает с ним соединение для передачи письма, сервер выступает в роли получателя, а когда доставляет сообщение абоненту, становится отправителем.

Каждый почтовый ящик представляет собой SMTP-получатель, связавшись с которым напрямую, можно передать сообщение без посредников. Однако такой способ не обрел большой популярности. Связь с далекими узлами может быть медленной и ненадежной, поэтому миссию доставки сообщения удобно возложить на специальный сервер, часто называемый сервером исходящей почты. Если связь с сервером исходящей почты быстрая и надежная, то такой подход вполне оправдан. Напротив, рассылать письма через далекие, тормозные и нестабильно работающее сервера не имеет никакого смыла. В таком случае лучше положить сообщение непосредственно в ящик получателя. Однако немногие почтовые клиенты поддерживают такую возможность.

Приведенный ниже пример демонстрирует, как посредством протокола SMTP отправить абоненту сообщение. Первым шагом необходимо запустить telnet-клиента и, установив соединение с выбранным SMTP-сервером (например, mail.aport.ru) по двадцать пятому порту, дождаться выдачи приглашения.

Рисунок 009 Подключение к серверу mail.aport.ru

Первые три символа возвращенной сервером строки представляют собой код завершения операции. Полный перечень кодов всевозможных ошибок содержится в RFC-821, и здесь не приводится.

Для передачи корреспонденции одного лишь TCP-соединения не достаточно, и необходимо установить еще одно, так называемое SMTP-соединение. Это достигается возвращением ответного приветствия серверу с указанием имени узла клиента (если у него есть имя) или IP-адреса (если у клиента нет имени).

Далеко не всегда требуется указывать свой точный адрес. Часто достаточно ввести произвольную текстовую строку, например “ABDCEF”

· HELO ppp-15.krintel.ru

Ответное приветствие осуществляется командой “HELO

”. Сервер, установив SMTP-соединение, возвращает код успешного завершения операции (250) и в большинстве случаев определяет IP-адрес клиента или его доменное имя.

Следующим шагом требуется указать отправителя сообщения. Для этого необходимо воспользоваться командой «MAIL FROM» с указанием собственного почтового адреса при желании заключенного в угловые скобки.

Например:

· HELO ppp-15.krintel.ru

· 250 camel.mail.ru Hello ppp-15.krintel.ru

· MAIL FROM:«[email protected]»

Затем указывается получатель сообщения, передаваемый с помощью команды “RCPT TO”, пример использования которой продемонстрирован ниже:

· HELO ppp-15.krintel.ru

· 250 camel.mail.ru Hello ppp-15.krintel.ru

· MAIL FROM:«[email protected]»

· 250 «[email protected]» is syntactically correct

· RCPT TO:«[email protected]»

При возникновении потребности в отправке одного и того же сообщения нескольким респондентам, достаточно вызвать “RCPT TO” еще один (или более) раз (максимальное количество получателей обычно не ограничено). Если кому-то из них сервер не возьмется доставить сообщение, он вернет ошибку, никак, однако не сказывающуюся на остальных получателях.

Команда “DATA”, вызываемая без аргументов, переводит сервер в ожидание получения текста письма.

· 354 Enter message, ending with "." on a line by itself

Последовательность завершения ввода представляет собой обыкновенную точку, «окаймленную» с двух сторон переносами строк. Если такая последовательность встретится в тексте сообщения, формирование письма будет немедленно завершено. Почтовые клиенты, обычно распознают такую ситуацию и прибегают к перекодировке, но при работе с telnet-клиентом эта забота ложиться на пользователя.

Пример использования команды “DATA” приведен ниже:

· HELO ppp-15.krintel.ru

· 250 camel.mail.ru Hello ppp-15.krintel.ru

· MAIL FROM:«[email protected]»

· 250 «[email protected]» is syntactically correct

· RCPT TO:«[email protected]»

· 250 «[email protected]» verified

· Hello, Sailor!

· 250 OK id=12ZDEd-000Eks-00

Команда “QUIT” завершает сеанс и закрывает соединение.

· 221 camel.mail.ru closing connection

Содержимое полученного сообщения (механизм получения сообщений на локальный компьютер пользователя рассмотрен в главах «Протокол POP» и «Протокол IMAP4») может выглядеть, например, следующим образом:

· From [email protected] Sun Mar 26 17:38:03 2000

· Received: from ppp-15.krintel.ru ()

· by camel.mail.ru with smtp (Exim 3.02 #107)

· id 12ZDEd-000Eks-00

· Message-Id: «[email protected]»

· From: [email protected]

· Hello,Sailor!

Ниже будет показано, каким образом злоумышленники находят и используют чужие сервера исходящей почты. Один из способов поиска общедоступных SMTP-серверов заключается в анализе заголовков приходящей корреспонденции. Среди узлов, оставивших свои адреса в поле “Received”, порой встречаются сервера, которые не требуют аутентификации пользователя для отправки писем.

Например, ниже показан заголовок письма, вытащенного автором этой книги из его собственного почтового ящика:

· From [email protected] Wed Mar 22 16:57:03 2000

· Received: from gate.chiti.uch.net ()

· by msk2.mail.ru with esmtp (Exim 3.02 #116)

· id 12Xld1-0008jx-00

· Received: from 13.chiti.uch.net ()

· by gate.chiti.uch.net (8.8.8/8.8.8) with SMTP id PAA29678

· From: "irt" «[email protected] »

Анализ заголовка позволяет установить, что письмо было отправлено с адреса 13.chiti.uch.net через сервер исходящей почты gate.chiti.uch.net. Если попробовать установить с ним соединение, то результат может выглядеть так:

Для проверки возможности пересылки сообщения необходимо послать серверу приглашение, а затем идентифицировать отправителя и получателя письма. Например, это может выглядеть так:

· HELO kpnc.krintel.ru

· 250 gate.chiti.uch.net Hello kpnc.krintel.ru , pleased to meet you

· MAIL FROM:«[email protected]»

· 250 «[email protected]»… Sender ok

· RCPT TO:«[email protected]»

· 250 «[email protected]»… Recipient ok

Код успешного завершения операции (250) и срока «Recipient ok» свидетельствуют о том, что сервер согласился на пересылку. Остается ввести текст послания и можно отправлять письмо. Спустя какое-то время (обычно не превышающее одной минуты) сообщение должно прийти по назначению. А его заголовок может выглядеть, например, так:

· From [email protected] Sun Mar 26 17:28:33 2000

· Received: from gate.chiti.uch.net ()

· by camel.mail.ru with esmtp (Exim 3.02 #107)

· id 12ZD5a-000Dhm-00

· Received: from kpnc.krintel.ru (kpnc.krintel.ru )

· by gate.chiti.uch.net (8.8.8/8.8.8) with SMTP id QAA02468

· (envelope-from [email protected])

· From: [email protected]

· Message-Id: «[email protected]»

Жирным шрифтом выделен адрес отправителя, показывая, что он не смог остаться анонимным. Если это оказывается неприемлемо, среди входящих писем своего почтового ящика можно попробовать отыскать такие, в чьих заголовках нет никаких сведений об отправителе, за исключением той информации, которую он пожелал сообщить сам.

Один из анонимных серверов расположен (точнее, был когда-то расположен на момент написания этой главы) по адресу dore.on.ru. Однако его использование посторонними лицами запрещено, что и демонстрирует следующий эксперимент:

· HELO kpnc.krintel.ru

· MAIL FROM:«[email protected]»

· 250 «[email protected]» Sender Ok

· RCPT TO:«[email protected]»

· 550 Relaying denied for «[email protected]»

Сервер, действительно, не делает никаких видимых попыток определить адрес клиента, но в то же время пересылать его корреспонденцию за пределы сервера наотрез отказывается. Причем достоверно известно, что владельцы этого сервера используют его для рассылки сообщений по нелокальным адресам. Отсюда вытекает существование механизма, позволяющего отличить «своих» от «чужих». Права «чужих» ограничиваются доставкой писем по локальным адресам, а «своим» разрешается отправлять сообщения и за пределы сервера. Ввиду отсутствия в протоколе SMTP средств аутентификации пользователей, отличить одних от других помогает IP адрес клиента. Локальные пользователи, находящиеся в одной подсети с сервером, считаются «своими», и наоборот .

Но если сервер не снабжен функцией определения IP адреса клиентов, ему не остается ничего другого, кроме как воспользоваться информацией, предоставленной самим отправителем, поверив тому на слово. Поэтому, существует возможность сообщения подложных данных, и, выдачи себя за локального пользователя, имеющего право отправки сообщений по любому адресу.

Клиент дважды указывает свой адрес: приветствуя сервер, командой “HELO” он сообщает свой домен, а в поле “MAIL FROM” приводит собственный обратный адрес. Некоторые сервера проверяют одно из этих значений, а некоторые оба одновременно.

В эксперименте, приведенном ниже, отправитель сообщает не свой собственный домен, а домен владельца сервера, и в качестве обратного адреса, использует один из адресов локальных пользователей сервера (чтобы его узнать, необходимо получить с этого сервера хотя бы одно письмо, или попробовать выяснить имена зарегистрированных пользователей методом перебора):

· 220 WITHELD FTGate server ready -Fox Mulder

· HELO dore.on.ru

· MAIL FROM:«[email protected]»

· RCPT TO:«[email protected]»

· 250 Recipient Ok

В результате такого подлога, сервер оказался введен в заблуждение и согласился доставить письмо. Очевидно, подлинный отправитель сообщения не может быть установлен по заголовку, поскольку в нем находится только та информация, которую отправитель пожелал оставить самостоятельно.

Для массовой рассылки лучшего способа и придумать невозможно, но вот для обычной переписки такая методика не подходит. Ведь ответ на письмо возвратится по адресу [email protected]! Этого можно избежать, если добавить в заголовок поле “Reply-To”, содержащее истинный адрес отправителя (тот, который он захотел оставить сам). Это может выглядеть, например, таким образом:

· 220 WITHELD FTGate server ready -Fox Mulder

· HELO dore.on.ru

· MAIL FROM:«[email protected]»

· 250 «[email protected]» Sender Ok

· RCPT TO:«[email protected]»

· 250 Recipient Ok

· 354 Start mail input; end with «CRLF».«CRLF»

· Reply-To:«[email protected]»

· 250 Ok Message queued

· 221 dore.on.ru Service closing transmission channel

Заголовок такого письма должен выглядеть приблизительно так:

· Received: from relay1.aha.ru ( verified)

· by aha.ru (CommuniGate Pro SMTP 3.1b2)

· Received: from warlock.miem.edu.ru (miem-as.ins.ru )

· by relay1.aha.ru (8.9.3/8.9.3/aha-r/0.04B) with ESMTP id UAA07173

· Received: from dore.miem.edu.ru (rtuis.miem.edu.ru )

· by warlock.miem.edu.ru (8.9.3/8.9.3) with ESMTP id UAA00637

· Received: from fox by dore.on.ru (FTGate 2, 1, 2, 1);

· Message-ID: «000301bec6ff$c87f5220$16fe7dc1@fox»

· From: «[email protected]»

· To: «[email protected]»

· Subject: TEST

· Reply-To:«[email protected]»

При попытке ответить отправителю, почтовый клиент получателя извлечет содержимое поля “Reply-To” и отправит письмо по указанному в нем адресу. Именно этим и пользуются спамеры для достижения полной анонимности с одной стороны, и возможности получения ответов от заинтересованных лиц - с другой.

Если внимательно посмотреть на заголовок письма, в нем можно обнаружить несколько строк “Received”. Их оставили транзитные сервера, иначе называемые Релеями (от английского relay ).

Любой почтовый клиент может отправить письмо напрямую. Однако для этого придется собственноручно указать в настойках сервера исходящей почты адрес получателя.

Например, чтобы отправить письмо для [email protected] с помощью “OutLock Express” придется зайти в «Учетные записи» (меню «Сервис»), выбрать «Свойства» и перейти к закладке «Серверы», задав для исходящей почты сервер «computerra.ru».

Очевидно, это слишком утомительно и непрактично. До тех пор, пока программное обеспечение не научиться выполнять такую операцию автоматически, пользователи будут вынуждены пользоваться прежними методами.

Работа типичного мелкокорпоративного сервера исходящей почты выглядит приблизительно так: получив в свое распоряжение письмо, он тут же устанавливает соединение с почтовым ящиком получателя, и отправляет послание. При этом он сталкивается с теми же затруднениями, что и обычный клиент. Поэтому, широко используется ретрансляция сообщений. Если письмо по каким-то причинам не может быть передано напрямую, оно передается ретранслятору.

Ретранслятор - точно такой же SMTP-сервер, как и все остальные, обсуждаемые в этой главе. В зависимости от настоек сервера маршрут пересылки письма может варьироваться. Одно сообщение может отправляться напрямую, а другое - долго «крутиться» на Релеях. Доверие это прекрасно, но только когда не касается вопросов безопасности. Кто рискнет доверять ретрансляторам неизвестного происхождения? Тем более, дальнейший маршрут письма каждым из транзитных серверов определяется самостоятельно, и нет никаких гарантий, что в эту цепочку не вклиниться злоумышленник.

Но протокол SMTP позволяет отправителю самостоятельно задавать маршрут пересылки сообщения Параметр команды “RCPT TO” может содержать не только адрес получателя, но и путь ретрансляции!

Формат его следующий:

· RCPT TO:«@s1,@s2,@s3,@sn:name@host»

где s1,s2,s3,sn - имена (или IP адреса) промежуточных хвостов, а name@host почтовый ящик получателя. В первую очередь сообщение передается узлу s1 - самому левому серверу в цепочке. Он модифицирует параметр команды RCPT TO, «выкусывая» из нее имя своего узла:

· RCPT TO:«@s2,@s3,@sn:name@host»

Затем, извлекается адрес следующего получателя - s2. Если сервер s1 не берется за доставку корреспонденции серверу s2, письмо возвращается назад отправителю с сообщением об ошибке. В противном случае процесс повторяется до тех пор, пока сообщение не окажется в почтовом ящике получателя.

Недостаток такой схемы заключается в том, что некоторые SMTP сервера для пересылки на очередной хвост могут прибегать к услугам своих собственных ретрансляторов. Таким образом, гарантируется, что письмо при успешной доставке посетит все заданные узлы в указанном порядке. Но не всегда выполняется прямая пересылка между соседними хвостами в цепочке.

Поэтому, задача подбора транзитных серверов осложняется. Каждый из них должен быть не только защищен от посторонних вторжений, но заведомо не пользоваться услугами сторонних ретрансляторов.

К сожалению, большинство почтовых клиентов, проверяя корректность ввода адреса получателя, считают такую операцию синтаксически неправильной и отказываются отправлять письмо. Приходится в очередной раз запускать telnet и передавать сообщение вручную.

Узнать какие именно команды поддерживаются конкретным SMTP сервером можно с помощью «HELP», а подробнее о назначении каждой из них “HELP command”.

Для получения детальной информации о командах протокола SMTP можно обратиться к RFC-788, RFC-821, RFC-822, RFC-1341, RFC-1342, RFC-1426, RFC-1521, RFC-1806, RFC-1830, RFC-2045, RFC-2046, RFC-2047, RFC-2048, RFC-2049, RFC-2076.

Из книги Техника сетевых атак автора Касперски Крис

Протокол SMTP O В этой главе:O Основные команды протоколаO Серверы-ретрансляторыO Непосредственная пересылкаO Автоматизация почтовой рассылки и спамO Анонимная рассылка писемДля доставки почты в большинстве случаев используется протокол SMTP (Simple Mail Transfer Protocol).При его

автора Реймонд Эрик Стивен

5.3.1. Учебный пример: SMTP, простой протокол передачи почты В примере 5.7. иллюстрируется транзакция SMTP (Simple Mail Transfer Protocol - простой протокол передачи почты), который описан в спецификации RFC 2821. В данном примере строки, начинающиеся с С:, отправляются почтовым транспортным

Из книги Искусство программирования для Unix автора Реймонд Эрик Стивен

5.3.1. Учебный пример: SMTP, простой протокол передачи почты В примере 5.7. иллюстрируется транзакция SMTP (Simple Mail Transfer Protocol - простой протокол передачи почты), который описан в спецификации RFC 2821. В данном примере строки, начинающиеся с C:, отправляются почтовым транспортным

Из книги TCP/IP Архитектура, протоколы, реализация (включая IP версии 6 и IP Security) автора Фейт Сидни М

5.24 Протокол ARP Перед тем как датаграмма будет передана с одной системы локальной сети на другую, она будет обрамлена заголовком и завершающей частью кадра. Кадр доставляется на сетевой адаптер, физический адрес которого совпадает с физическим адресом назначения из

Из книги Программирование на языке Ruby [Идеология языка, теория и практика применения] автора Фултон Хэл

8.9 Протокол RIP Наиболее широко используемым протоколом IGP является RIP, заимствованный из протокола маршрутизации сетевой системы компании Xerox (Xerox Network System - XNS). Популярность RIP основана на его простоте и доступности.RIP был первоначально реализован в TCP/IP операционной

Из книги Сетевые средства Linux автора Смит Родерик В.

8.17 Протокол BGP В Интернете широко используется протокол граничного шлюза (Border Gateway Protocol - BGP). Текущей версией протокола является BGP-4.В современном Интернете существует множество провайдеров, объединенных между собой на манер сети межсоединений. При движении к точке

Из книги автора

14.6 Протокол FTP С протоколом FTP связаны следующие понятия:? Команды и их параметры, пересылаемые по управляющему соединению? Числовые коды, возвращенные в ответ на команду? Формат пересылаемых данныхНиже рассмотрен набор команд FTP. Они передаются по управляющему

Из книги автора

15.17 Протокол NFS Последней реализацией NFS является версия 3, хотя продолжают успешно применяться реализации версии 2. Программа NFS сервера имеет номер 100003 и, по соглашению, NFS захватывает при инициализации порт

Из книги автора

16.9 Команды SMTP Сценарий из раздела 16.6.1 содержал наиболее часто используемые команды SMTP. Полный набор команд SMTP представлен в таблице 16.1.Таблица 16.1 Команды SMTP Команда Описание HELO Идентифицирует отправителя для получателя. MAIL FROM Начало почтовой транзакции и указание на

Из книги автора

16.12.2 Диалог в улучшенной версии SMTP Показанный ниже пример демонстрирует, как улучшенный агент пересылки почты формирует транзакцию для отправки сообщения MIME в 8-битном формате:? Получатель объявляет о своих улучшенных возможностях, включая 8BITMIME.? Команда MAIL FROM имеет

Программы, реализующие сервер SMTP в системе Linux sendmail. В составе системы Linux часто поставляется наиболее популярный в настоящее время почтовый сервер sendmail. Этот пакет предоставляет обширные возможности и многие программы по умолчанию считают, что он установлен в

Из книги автора Из книги автора

Специальные функции сервера SMTP В последующих разделах описываются различные характеристики почтового сервера, которые задаются при его настройке. Чтобы не описывать эти характеристики для каждого сервера, рассмотрим их

Сегодня мы подробно расскажем про наиболее используемые в сети интернет протоколы – POP3, IMAP и SMTP. Каждый из указанных протоколов имеет определенное назначение и функциональные возможности. Давайте попробуем разобраться.

Протокол POP3 и его порты

Post Office Protocol 3 (POP3) это стандартный протокол почты созданные для получения электронных писем с удаленного сервера на e-mail клиент.POP3 позволяет вам сохранить почтовое сообщение на ваш компьютер и даже прочесть его, в случае, если вы находитесь не в сети. Важно отметить, что если вы решили использовать POP3 для подключения к учетной записи почты, письма, которые уже скачаны на компьютер, будут удалены с почтового сервера. Как пример, если вы используете несколько компьютеров для подключения к одному почтовому аккаунту, то протокол POP3 может быть не лучшим выбором в данной ситуации. С другой стороны, так как почта хранится локально, на ПК конкретного пользователя, это позволяет оптимизировать дисковое пространство на стороне почтового сервера.

По умолчанию, протокол POP3 использует следующие порты:

• Порт 110 – это порт протокола POP3 по умолчанию. Не является безопасным.
• Порт 995 – этот порт следует использовать в том случае, если вы хотите установить безопасное соединение.

Протокол IMAP и порты

Internet Message Access Protocol (IMAP) – это почтовый протокол, созданный для доступа к почте с локального почтового клиента. IMAP и POP3 – наиболее популярные в сети интернет протоколы, используемые для получения e-mail. Оба этих протокола поддерживается всеми современными почтовыми клиентами (MUA - Mail User Agent) и WEB – серверами.

В то время как POP3 позволяет доступ к почте только с одного приложения, IMAP позволяет доступ из множества клиентов. По этой причине, IMAP наиболее адаптивен в тех случаях, когда доступ к одному почтовому аккаунту необходим для нескольких пользователей.

По умолчанию, протокол IMAP использует следующие порты:

• Порт 143 – порт по умолчанию. Не безопасен.
• Порт 993 – порт для безопасного соединения.

Протокол SMTP и его порты

Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) – это стандартный протокол для отправки почтовых сообщений по сети интернет.

Данный протокол описан в RFC 821 и RFC 822, впервые опубликованных в августе 1982 года. В рамках данных RFC, формат адреса должен быть в формате имя_пользователя@доменное_имя . Доставка почты, аналогична работе обычной почтовой службы: например, письмо на адрес [email protected], будет интерпретирован так: ivan_ivanov – адрес, а merionet.ru – почтовый индекс. Если доменное имя получателя отличается от доменного имени отправителя, то MSA (Mail Submission Agent) отправит письмо через Mail Transfer Agent (MTA). Главная идея MTA в том, чтобы перенаправлять письма в другую доменную зону, по аналогии, как традиционная почты отправляет письма в другой город или область. MTA так же получает почту от других MTA.

Протокол SMTP использует следующие порты.

SMTP (Simple Mail Transfer Protocol - простой протокол передачи почты) - это сетевой протокол, предназначенный для передачи электронной почты в сетях TCP/IP. ESMTP (англ. Extended SMTP) - масштабируемое расширение протокола SMTP. В настоящее время под «протоколом SMTP», как правило, подразумевают ESMTP и его расширения. SMTP использует порт Порты TCP 25.

Протокол SMTP использует простые текстовые команды в формате ASCII и возвращает трехзначные кодированные ответы с текстовыми сообщениями. Протокол SMTP описывается документом Internet Request For Comment (RFC) номер 821, который был разработан группой Internet Engineering Task Force (IETF) и опубликован 21 августа 1982 года. С тех пор он претерпел несколько модификаций, но в целом основные команды протокола не изменились.

Основные команды клиента SMTP Команда HELO

По определению, длина команд протокола SMTP четыре символа. Приветствие, выдаваемое клиентом на сервер, и есть команда HELO. Формат команды следующий:

HELO domain name

Смысл команды HELO заключается в представлении клиента серверу SMTP. К сожалению, этот метод доступа был разработан на начальной стадии развития сети Internet, когда еще не было столь большого числа попыток несанкционированного проникновения в компьютерные системы. Как видите, клиент может назвать себя любым именем в командной строке. Это привело к тому, что в настоящее время большинство серверов SMTP эту команду используют чисто формально. Если они действительно стараются идентифицировать клиента, то подключается механизм обратного преобразования DNS с целью определения действительного имени хоста клиента согласно системе доменных имен по его IP-адресу. Как правило, в целях безопасности серверы SMTP отказывают в установлении соединения хостам, IP-адрес которых не преобразуется в соответствующее имя хоста. Посылая данную команду, клиент уведомляет сервер о желании установить с ним соединение. Отвечая на эту команду, сервер, в свою очередь, уведомляет об установке нового соединения с клиентом и готовности принимать от него последующие команды.

При работе с протоколом SMTP следует различать клиентов SMTP. Пользователи-клиенты и хосты-клиенты не одно и то же. При создании почтового сообщения пользователь системы электронной почты является одновременно и клиентом своего локального хоста. После отправки почтового сообщения он уже не является клиентом процесса SMTP. Теперь его локальный хост-компьютер осуществляет процесс доставки сообщения и сам выступает в качестве клиента SMTP. Когда локальный хост соединяется с удаленным хостом для передачи сообщения с помощью протокола SMTP, он действует как клиент SMTP-процесса. Команда HELO объявляет в качестве клиента имя локального хоста, а не реального пользователя, отославшего сообщение. Довольно часто эти понятия путают, что усложняет решение проблем, возникающих в системах электронной почты.

Команда AUTH

Расширение диалога SMTP командой AUTH описывается в RFC 4954.

PLAIN (Uses Base64 encoding.)

LOGIN (Uses Base64 encoding.)

GSSAPI (Generic Security Services Application Program Interface)

DIGEST-MD5 (Digest access authentication)

Разница между PLAIN и LOGIN только в том, что в первом варианте передается логин+пароль одной строкой, а во втором варианте - сначала логин, затем пароль. Но все они кодируются обязательно в Base64 .

Команда MAIL

Команда MAIL используется для организации сеанса обмена электронной почтой с сервером после того, как была послана команда HELO. Она указывает, от кого исходит данное сообщение. Формат команды MAIL следующий:

MAIL reverse-path

Аргумент reverse-path не только определяет отправителя сообщения, но также указывает маршрут, по которому можно вернуть сообщение в случае невозможности его доставки. Если отправитель является пользователем на клиентском компьютере, который инициировал сеанс SMTP, то формат команды будет следующим:

MAIL FROM: [email protected]

Заметьте, что в поле FROM указывается адрес электронной почты отправителя сообщения, включая полное имя клиентского хост-компьютера. Эта информация должна присутствовать в поле FROM почтового сообщения (но об этом позже). Если почтовое сообщение проходило на пути от отправителя к получателю через несколько узлов, то каждый из них будет добавлять сведения о себе в поле . Таким образом документируется путь прохождения сообщения через почтовые серверы. Довольно часто электронная почта от клиентов частных сетей должна проходить через несколько серверов электронной почты, прежде чем попасть в сеть Internet. Информация, которая содержится в поле reverse-path часто полезна при разрешении проблем в системах электронной почты или для обнаружения почтовых серверов, которые пытаются скрыть свою принадлежность, посылая сообщения через неизвестные серверы SMTP.

Команда RCPT

Команда RCPT определяет получателей сообщения. Одно и то же сообщение могут получать несколько пользователей. Обычно каждый получатель указывается отдельной строкой с командой RCPT. Формат команды RCPT следующий:

RCPT forward-path

Аргумент forward-path определяет, куда направляется электронная почта. Как правило, здесь указывается полный адрес электронной почты, но может также указываться и имя пользователя локального сервера SMTP. Рассмотрим для примера следующую команду:

RCPT TO: haley

С помощью этой команды указывается, что сообщение должно быть направлено пользователю haley на сервер SMTP, который обрабатывает сообщения. Таким же образом можно посылать сообщения и пользователям других компьютеров, которые не являются пользователями сервера SMTP, куда направлено сообщение. Рассмотрим, например, следующую команду:

RCPT TO: [email protected]

Команда, направленная серверу SMTP с именем shardrach.smallorg.org, вынуждает принять решение о доставке сообщения именно этот сервер. Так как пользователь не зарегистрирован на локальном сервере shardrach, то серверу придется определить, что делать с сообщением дальше. В этом случае возможны три варианта действий хоста shardrach. Давайте остановимся на них подробнее.

Хост shardrach может переслать сообщение получателю и возвратить утвердительный ответ отправителю (OK). В этом случае он добавляет свое имя в поле команды MAIL, чтобы включить его в маршрут прохождения сообщения при необходимости уведомить отправителя.

Хост shardrach не может переслать сообщение и уведомляет об этом отправителя, подтверждая в то же время правильность адреса хоста meshach.smallorg.org. Таким образом, отправитель может попытаться повторно отправить сообщение прямо на meshach.smallorg.org.

Хост shardrach не может переслать сообщение и посылает уведомление о том, что эту операцию невозможно осуществить с данным сервером. Тогда причины случившегося следует проанализировать системному администратору.

На начальной стадии развития сети Internet практиковалась пересылка сообщений электронной почты вслепую между компьютерами по всему миру, в которых использовался исходный алгоритм передачи почтовых сообщений.

Команда DATA

Эта команда является основной в протоколе SMTP. После обработки команд MAIL и RCPT команда DATA используется для передачи информационной части сообщения. Формат команды DATA следующий:

Все, что следует за этой командой, интерпретируется как сообщение для передачи. Сервер SMTP, как правило, дополняет заголовок сообщения меткой времени и информацией об обратном маршруте return-path. Программа-клиент обозначает конец сообщения посредством передачи строки с одной точкой. Формат этой строки следующий:

.

Приняв эту последовательность, сервер SMTP "понимает", что передача сообщения закончена и следует вернуть код ответа, который оповестит клиента о том, что его сообщение принято.

Команда SEND

Команда SEND используется для передачи почтовых сообщений непосредственно на терминал зарегистрированного пользователя системы. Эта команда выполняется только в том случае, когда пользователь находится в системе, и обычно представляет собой всплывающее сообщение, подобно команде write в ОС UNIX. У этой команды имеется серьезный недостаток: с ее помощью внешний пользователь может легко определить, кто в данный момент находится в системе. Эта "возможность" давно и активно эксплуатируется хакерами для получения идентификаторов пользователя в сети Internet у ничего не подозревающих жертв, находящихся в системе. Из-за угрозы безопасности в настоящее время большинство программных пакетов для работы с SMTP уже не содержат эту команду.

Команда RSET

Команда RSET - сокращение от reset (англ. сброс - Прим. пер.). Если клиент запутался в ответах, получаемых от сервера, или решил, что соединение потеряно, он может послать команду RSET и вернуть сеанс к его начальной точке - выполнению команды HELO. При этом все ранее посланные команды - MAIL, RCPT и DATA будут аннулированы. Очень часто к этой команде прибегают в качестве "последнего средства", когда клиент либо потерял последовательность команд, либо получил неожиданный ответ от сервера.

VRFY

Команда VRFY является сокращением от verify (англ. проверить - Прим. пер.). Ее можно использовать для определения возможности доставки сервером почты определенному получателю перед выполнением команды RCPT. Формат этой команды следующий:

VRFY username

По принятии данной команды сервер SMTP определяет, имеется ли у него на локальном сервере пользователь с заданным именем. Если такой пользователь найден, то сервер вернет ответ с полным почтовым адресом пользователя. Если такого пользователя нет на локальном сервере, то SMTP-сервер может либо вернуть негативный ответ клиенту, либо указать, что он будет пересылать все сообщения удаленному пользователю. Это зависит от того, будет ли сервер SMTP пересылать сообщения удаленному клиенту.

Команда VRFY может оказаться эффективным инструментом при поиске неполадок в работе электронной почты. Довольно часто, отправляя почтовые сообщения, пользователи ошибаются при написании имени адресата или хоста и затем недоумевают, почему их сообщения не были получены. Конечно, первое, что они предпримут, - это пожалуются администратору почтовой системы на отвратительную работу системы электронной почты. Как администратор почтовой системы вы, можете проверить работоспособность адресов электронной почты двумя путями. Во-первых, с помощью команды DNS host, которая позволяет определить правильность доменного имени и наличие почтового сервера, обслуживающего домен. И во-вторых, можно зайти с помощью telnet на порт 25 почтового сервера и затем задать команду VRFY, которая определит правильность имени пользователя. В листинге 5.3 показан пример использования команды VRFY для проверки имен пользователей.

1 [ riley@ shadrach riley] $ telnet localhost 25 2 Trying 127.0.0.1... 3 Connected to localhost. 4 Escape character is "^]" . 5 220 shadrach.smallorg.org ESMTP Sendmail 8.9.3/ 8.9.3; Thu, 26 Aug 1999 19 :20 :16 -050 6 HELO localhost 7 250 shadrach.smallorg.org Hello localhost [ 127.0.0.1] , pleased to meet you 8 VRFY rich 9 250 < rich@ shadrach,smallorg.org> 10 VRFY prez@ mechach.smallorg.org 11 252 < prez@ mechach.smallorg.org> 12 VRFY jessica 13 550 jessica... User unknown 14 QUIT 15 221 shadrach.smallorg.org closing connection 16 Connection closed by -foreign host. 17 [ riley@ shadrach riley] $

В строках 8–13 представлены результаты выполнения команды VRFY. В строке 8 делается попытка выполнить VRFY для локального пользователя rich. Ответ SMTP- сервера в строке 9 подтверждает, что пользователь с таким именем имеется в системе, и клиенту возвращается его полный адрес электронной почты. В строке 10 показан еще один вариант задания команды VRFY. Здесь клиент пытается выполнить команду VRFY для пользователя на удаленном компьютере. Ответ, полученный в строке 11 от системы shadrach, отличается от результата, полученного в строке 9. В разделе "Ответы сервера" значения кодов, возвращаемых сервером, обсуждаются более детально. В нашем случае отметим, что система shadrach уведомляет клиента о том, что почта будет пересылаться пользователю prez на удаленном сервере meshach.smallorg.org. Строка 12 отображает попытку проверить несуществующее имя в системе meshach. Ответ SMTP-сервера в строке 13 в пояснениях не нуждается.

Проверить существования пользователя используя bash и curl. $ echo -e "VRFY [email protected]\n QUIT" | curl telnet:// mail.example.com:25 220 mail.1-talk.com ESMTP Postfix 252 2.0.0 username@ example.com 221 2.0.0 Bye

Команда NOOP

Команда NOOP - сокращение от no operation (англ. нет операции - Прим. пер.). Эта команда не оказывает никакого воздействия на SMTP-сервер, за исключением того, что сервер возвращает на нее позитивный код ответа. Она используется при тестировании соединения без пересылки сообщения.

Команда QUIT

Команда QUIT делает именно то, что она и означает (англ. выйти - Прим. пер.), т.е. сообщает SMTP-серверу о том, что клиентский компьютер закончил текущий сеанс и хочет закрыть соединение. Сервер SMTP должен ответить на эту команду, а затем инициировать и закрыть TCP-соединение. Если сервер принимает команду QUIT в процессе передачи почты, то все переданные в течение сеанса данные должны быть уничтожены и не поступят получателю.

Формат сообщений(EMail)

Стандартные поля заголовка, согласно RFC 822

Документом RFC 822 предусматривается разбиение сообщения на две части. Первая часть называется заголовком. В нее вносятся все данные, идентифицирующие сообщение. Вторая часть называется телом сообщения. Заголовок состоит из полей данных, которые используются по мере необходимости внесения дополнительной информации в сообщение. Поля заголовка и тело сообщения должны разделяться пустой строкой. Для полей заголовка не существует определенного порядка следования, т.е. поля заголовка могут располагаться в произвольном порядке. Кроме того, в одном сообщении поля заголовка могут повторяться. На рисунке представлен общий вид почтового сообщения, соответствующего требованиям RFC 822.

Формат сообщения, согласно RFC 822

Поле заголовка Received

Формат поля заголовка Received: (Принято:) следующий:

Received: from host name by host name via physical-path with protocol id message-id for final e-mail destination

Поле заголовка Received используется для идентификации SMTP-серверов, которые принимали участие в процессе доставки сообщения от отправителя получателю. Каждый сервер добавляет к почтовому сообщению свое поле Received, с указанием специфических сведений о себе. Субполя в поле Received указывают на путь, протокол и компьютеры, принимавшие участие в передаче сообщения.

Поле заголовка Return-Path

Формат этого поля заголовка следующий:

Return-Path: route

Последний SMTP-сервер в цепочке пересылки добавляет к сообщению поле возврата (Return-Path). Его цель - определение маршрута, посредством которого сообщение достигло получателя. Если сообщение было послано напрямую на сервер получателя, то в этом поле будет отображаться только один адрес. В противном случае здесь будет отображаться полный список серверов, через которые прошло сообщение, чтобы достичь адресата. Может отличаться от MAIL FROM (то есть обратный адрес может быть указан отличным от адреса отправителя).

Поле заголовка Originator

В поле Originator указывается адрес отправителя сообщения. Эта информация весьма полезна в ситуации, когда сообщения были отвергнуты несколько раз частными сетями, прежде чем они попали в сеть Internet. Формат этого поля следующий:

Reply-To: address

Поле Originator является всего лишь небольшим вспомогательным полем в многоцветье полей заголовка. Оно может быть использовано в качестве более простого пути для небольших SMTP-пакетов. При этом необходимость в более сложных полях заголовка, по которым определяется отправитель, отпадает.

Поле заголовка Resent

Поле заголовка Resent идентифицирует почтовое сообщение, которое по какой-либо причине должно было повторно посылаться клиентом. Формат этого поля следующий:

Resent-Reply-To: address

Поля заголовка Authentic

Данные поля заголовка идентифицируют отправителя электронного сообщения. Формат полей Authentic:

From: user-name Sender: user-name

Поле From:(От:) идентифицирует автора сообщения. Обычно в полях From: и Sender:(Отправитель:) указывается один и тот же пользователь, так что в действительности требуется только одно из этих полей. В том случае, когда отправитель почты не является автором сообщения, а оно лишь посылается с его адреса, оба поля все равно должны быть указаны - этим обеспечивается возврат сообщения отправителю, если доставка его адресату оказалась невозможной. Поля заголовка Resent-authentic

Поля Resent-authentic определяют отправителя сообщения, которое по какой-либо причине повторно передавалось программой-клиентом. Формат этих полей следующий:

Resent-From: date-time Resent-Sender: date-time Поля Resent-From: и Resent-Sender: работают подобно полям From: и Sender:. Они лишь отражают, что сообщение было повторно передано клиентом по неизвестной причине.

Поля заголовка Dates

Поля заголовка Dates используются для помещения метки времени в сообщение при передаче его от клиента серверу. Формат полей Dates следующий:

Date: date-time Resent-Date: date-time Поле Date: (Дата) будет пересылать информацию в заголовке сообщения в точном соответствии с оригиналом сообщения. Этот параметр может оказаться полезным при отслеживании времени получения ответов, в особенности - множественных ответов.

Поля заголовка Destination

В полях заголовка Destination указываются адреса электронной почты получателей сообщения. Эти поля являются чисто информационными. Сервер SMTP в любом случае не будет посылать сообщение в почтовый ящик пользователя, пока на получит команду RCPT, выданную для данного пользователя (см. раздел "Основные команды клиента SMTP"). Формат этих полей следующий:

To: address Resent-To: address CC: address Resent-CC: address BCC: address Resent-BCC: address

Поля To:, CC: и BCC: устанавливают стандартный алгоритм обработки электронной почты. Большинство пакетов для работы с электронной почтой используют именно эту терминологию для классификации получателей сообщения. Поле CC: сходно с памяткой, и указанные в нем получатели должны получить "копию" сообщения. Еще одно новое понятие, введенное системами электронной почты, - BCC: или "невидимая копия" (blind carbon copy). В поле "невидимой копии" также указывается получатель копии сообщения, но его адрес не виден посторонним (это не совсем этично). В связи с этой опцией обсуждалась вопросы компьютерной этики, но на сегодняшний день практически все программы для работы с электронной почтой поддерживают эту возможность.

Необязательные поля заголовка

Необязательными являются поля, которые более подробно идентифицируют сообщение для сервера SMTP, но, согласно RFC 822, могут и не присутствовать в сообщении. Тем не менее эти поля в настоящее время широко распространены, и многим из вас придется столкнуться с ними. Формат некоторых из них следующий:

Message-ID: message-id Resent-Message-ID: message-id In-Reply-To: message-id References: message-id Keywords: text - list Subject: text Comments: text Encrypted: word

Наиболее полезным и часто используемым из этого набора является поле Subject: (Тема). Большинство программ для работы с электронной почтой допускает ввод отправителем темы сообщения в одну строку, которая описывает для получателя содержание сообщения. Эта строка текста довольно часто используется почтовой программой-клиентом при формировании списков полученных сообщений. Еще одно необязательное поле также помогает идентифицировать почтовое сообщение. Это поле Message-ID: (Идентификатор сообщения). В этом поле сообщению присваивается уникальный идентификационный номер, который может затем отображаться в возвращенном сообщении. Специальное поле шифрования Encrypted: указывает, было ли сообщение в целях безопасности подвергнуто шифрованию, а в Keywords: можно задать ключевые слова, которые можно использовать при поиске определенного текста, встречающегося в сообщении (сообщениях).

Двоичные данные и MIME

В алгоритме кодирования MIME учитывается тип двоичного файла, подвергающегося преобразованию, а также передается дополнительная информация о файле для декодера. Алгоритм MIME позволяет помещать двоичные данные напрямую в стандартное почтовое сообщение, согласно RFC 822. Для описания двоичных данных, вкладываемых в сообщение формата RFC 822, были созданы пять новых полей заголовка. Программы для работы с почтой, которые поддерживают стандарт MIME, должны правильно обрабатывать все эти новые типы заголовков.

Поле заголовка MIME-Version

Первое из дополнительных полей заголовка содержит версию MIME, которую использовал отправитель при кодировании сообщения. В настоящее время в этом поле всегда 1.0.

Поле Content-Transfer-Encoding

В поле заголовка Content-Transfer-Encoding указывается способ помещения двоичных данных в сообщение текстового формата ASCII . На сегодняшний день существует семь различных способов кодирования двоичных данных, однако наиболее часто встречается кодирование base64. При применении этого метода кодирования 6-битовые блоки двоичных данных преобразуются в 8-битовые блоки, воспринимаемые как текст ASCII .

Поле Content-ID

Это поле заголовка используется для идентификации сеансов MIME по определенному идентификационному коду, когда содержимое имеет сложную структуру.

Поле Content-Description

Поле заголовка Content-Description используется для текстового описания в формате ASCII данных, помещенных в почтовое сообщение. Это удобно при пересылке документов, созданных при помощи текстового процессора или графики, которые ничем не отличаются, будучи закодированными base64.

Поле заголовка Content-Type

Поле заголовка Content-Type

В этом поле заголовка как раз и происходит основное действие нашей пьесы. Это поле идентифицирует данные, заключенные в MIME-сообщение. В настоящее время используется семь основных классов данных, идентифицированных в MIME. В каждом классе имеются свои подклассы, которые более детально характеризуют тип данных, заключенных в сообщении.

Тип данных text идентифицирует данные в формате ASCII , которые должны читаться в исходном виде. Здесь существует также два подкласса - plain-текст, т.е. неформатированный ASCII -текст, и enriched-текст, который включает в себя элементы форматирования, схожие с обогащенным текстовым форматом. Новейшие программы для работы с электронной почтой могут работать даже с обогащенным текстовым форматом (RTF).

Тип данных message позволяет почтовой программе отсылать простые сообщения в формате RFC 822. Подклассы этого типа: rfc822, который указывает на то, что вложением является обычное сообщение, соответствующее RFC 822; partial, который позволяет разбивать длинные сообщения на несколько частей, и external-body, который позволяет помещать указатель на объект, не являющийся частью сообщения.

Тип данных image определяет вложение в сообщение двоичных данных, которые представляют собой графическое изображение. В настоящее время для этого типа определено два подкласса - jpeg и gif.

Тип данных video, соответственно, определяет, что вложенные в сообщение данные представляют собой видеоданные. В настоящее время для этого типа определен только один подкласс - формат mpeg.

Тип данных audio обозначает содержимое сообщения как аудиоданные (звуковые файлы). Здесь также пока определен только один подкласс basic, который соответствует одному каналу ISDN с частотой дискретизации 8 Кгц.

Тип данных application соответствует двоичным данным, вложенным в сообщение, которые являются приложением (например, электронные таблицы Microsoft Excel или документы, созданные с помощью текстового процессора Microsoft Word). На сегодняшний день определено два подкласса такого рода данных - postscript и octet-stream. Довольно часто подкласс octet-stream используется при вложении в сообщение прикладных данных, таких как документы Microsoft Word или электронные таблицы Microsoft Excel.

Тип данных multipart идентифицирует сообщения, содержащие несколько различных типов данных. Этот формат довольно часто встречается в почтовых программах, поддерживающих вывод сообщения несколькими способами, например в виде текста ASCII , HTML -текста или аудиофайла. Граничный идентификатор разделяет различные типы данных. В то же время каждый тип данных идентифицируется определенным полем заголовка типа данных. Тип данных multipart имеет четыре подкласса.

Подкласс mixed указывает на то, что каждая из частей сообщения является независимой и все они должны быть представлены получателю в том порядке, в каком они были вложены отправителем. Подкласс parallel указывает то, что каждая из частей сообщения является независимой и все они могут быть представлены получателю в любом порядке. Следующий подкласс alternative указывает, что все части сообщения представляют собой одни и те же данные, но представленные в различном виде. При этом получатель может выбрать наилучшее средство для просмотра полученных данных. Подкласс digest во многом сходен с подклассом mixed, но при этом указывает, что тело сообщения всегда представляется в формате RFC822.

1 $ telnet localhost 25 2 Trying 127.0.0.1... 3 Connected to localhost. 4 Escape character is "^]". 5 220 shadrach.smallorg.org ESMTP Sendmail 8.9.3/8.9.3; Mon, 30 Aug 1999 07:36:58 -050 6 HELO localhost 7 258 shadrach.smallorg.org Hello localhost , pleased to meet you 8 MAIL FROM:rich@localhost 9 250 rich@localhost... Sender ok 10 RCPT TO:rich 11 250 rich... Recipient ok 12 DATA 13 354 Enter mail, end with "." on a line by itself 14 From:"Rich Blum" 15 To:"rich" 16 Subject:Formatted text message test 17 MIME-Version: 1.0 18 Content-Type: multipart/alternative; boundary=bounds1 19 20 –bounds1 21 Content-Type: text/plain; charset=us-ascii 22 23 This is the plain text part of the message that can 24 be read by simple e-mail readers. 25 26 –-bounds1 27 Context-Type: text/enriched 28 29 This is the rich text version of the SAME message. 30 31 –-bounds1-- 32 . 33 250 MAA04305 Message accepted for delivery 34 QUIT 35 221 shadrach.smallorg.org closing connection 36 Connection closed by foreign host. 37 You have new mail in /var/spool/mail/rich 38 $

Листинг 5.6. Пример сеанса SMTP с несколькими вложениями MIME (html, txt) Пример сообщения, представленный в листинге 5.6, является сообщением MIME, которое состоит из двух частей. В строке 18 показан тип данных сообщения. Тип multipart/alternative указывает на то, что в сообщении имеются различные типы данных, которые отделены граничным разделителем bounds1. Данные первого типа начинаются со строки 21 и представляют собой простой ASCII -текст, который может прочесть практически любая почтовая программа.

Данные второго типа начинаются со строки 27 и представляют собой форматированный текст с использованием обогащенного текстового формата.

Так как тип MIME, указанный для сообщения, - multipart/alternative, то определение того, какую версию вложения отобразить, всецело зависит от почтовой программы.

Расширенный протокол SMTP

С момента своего появления в 1982 году протокол SMTP прекрасно справлялся со своими задачами по пересылке сообщений между компьютерами в сети Internet. Однако со временем стали заметны заложенные в протокол ограничения. Тогда, вместо того чтобы заменить стандартный протокол, имевший к тому времени широкое распространение, было решено улучшить некоторые функции протокола SMTP. При этом было принято решение, оставив все спецификации SMTP в первозданном виде, лишь добавить к ним новые функции.

В 1995 году увидел свет документ RFC 1869, где был определен метод расширения возможностей протокола SMTP, который назывался "Расширенные службы SMTP".

Расширенный SMTP (Extended SMTP) реализован следующим образом. В начале сеанса SMTP команда HELO заменена на команду приглашения - EHLO. Получение сервером SMTP такой команды означает, что клиент может посылать ему расширенные SMTP команды. В листинге 5.7 показан пример сеанса с использованием EHLO , а также дополнительных команд.

1 $ telnet localhost 25 2 Trying 127.0.0.1... 3 Connected to localhost. 4 Escape character is "^]". 5 220 shadrach.smallorg.org ESMTP Sendmail 8.9.3/8.9.3; Mon, 30 Aug 1999 16:36:48 -050 6 EHLO localhost 7 250-shadrach.smallorg.org Hello localhost , pleased to meet you 8 250-EXPN 9 250-VERB 10 250-8BITMIME 11 250-SIZE 12 250-DSN 13 250-ONEX 14 250-ETRN 15 250-XUSR 16 250 HELP 17 HELP DSN 18 214-MAIL FROM: [ RET={ FULL || HDRS} ] [ ENVID= ] 19 214-RCPT TO: [ NOTIFY={NEVER,SUCCESS,FAILURE,DELAY} ] 20 214- [ ORCPT= ] 21 214- SMTP Delivery Status Notifications. 22 214-Descriptions: 23 214- RET Return either the full message or only headers. 24 214- ENVID Sender"s "envelope identifier" for tracking. 25 214- NOTIFY When to send a DSN. Multiple options are OK, comma - 26 214- delimited. NEVER must appear by itself. 27 214- ORCPT Original recipient. 28 214 End of HELP info 29 HELP ETRN 30 214-ETRN [ | @ | # ] 31 214- Run the queue for the specified , or 32 214- all hosts within a given , or a specially-named 33 214- (implementation-specific). 34 214 End of HELP info 35 QUIT 36 221 shadrach.smallorg.org closing connection 37 Connection closed by foreign host. 38 $

В строке 6 задана SMTP-команда EHLO для подключения к серверу SMTP. Строки 7–16 отображают ответ сервера. Заметьте, сервер сигнализирует о том, что для использования доступно больше команд, т.е. сеанс происходит в "расширенном" режиме. Одна из новых групп команд называется параметрами уведомления о доставке сообщения (Delivery Status Notification). Эти параметры могут использоваться с командами MAIL и RCPT для отображения состояния доставки определенного сообщения электронной почты. Однако для нас как администраторов почтовой системы наибольший интерес представляет команда ETRN.

Команда TURN уже упоминалась ранее. Эта команда весьма эффективна, но, к сожалению, небезопасна. Чтобы компенсировать этот недостаток, в RFC 1985 определена новая реализация команды TURN, которая обеспечивает больший уровень безопасности. Команда ETRN позволяет SMTP-клиенту выдавать запрос на SMTP-сервер для того, чтобы инициировать еще одно SMTP-соединение с клиентом для передачи ему сообщений. Единственное отличие команды ETRN от TURN заключается в том, что запрос поступает не на использование существующего соединения, а на открытие нового сеанса SMTP. Таким образом, SMTP-сервер может соединиться с клиентским компьютером с помощью обычных алгоритмов преобразования имен системы DNS . При этом открытие нового соединения основывается не на том имени, под которым клиентский компьютер регистрируется на сервере, а на реальном имени хоста клиента. В таком случае, если хакер установит несанкционированное SMTP-соединение и воспользуется командой ETRN, то сервер SMTP просто организует новое соединение с реальным клиентом и перешлет ему электронную почту. В результате, пострадавших нет. Формат команды ETRN следующий:

Здесь в роли name может выступать либо имя хоста, либо доменное имя (если поступает запрос на получение почты для всего домена). Команда ETRN весьма хорошее подспорье для администратора электронной почты. Если почту для вашего почтового сервера хранит провайдер Internet, то с помощью этой команды можно уведомить его о готовности к приему собранной для вас почты. Существует несколько способов реализации такого алгоритма. Один из них - использование специальной программы Perl, которая поставляется с программой sendmail. Ее работа как раз и заключается в том, что после установления соединения с провайдером Internet она выдает команду ETRN с именем вашего домена в качестве аргумента. Получив эту команду, сервер SMTP провайдера инициирует еще одно SMTP-соединение с вашим локальным SMTP-сервером (по тому же РРР-соединению) и отдает всю предназначенную для вашего домена почту, которая имеется у него в очереди на отправку.

Команды представляют собой текстовые строки, завершающиеся последовательностью. Команда, как таковая, представляет собой строку букв (обычно это 4 буквы), завершаемую пробелом (при наличии параметров) или. Получателям SMTP рекомендуют быть терпимыми к пробелам перед завершающей последовательностью.

Список команд протокола SMTP:

Команды прямо указанные в RFC 5321:

• EHLO(или стандартное - HELO) Открывает приглашение от клиента. Эти команды используются для представления SMTP-клиента серверу SMTP. Поле аргументов содержит полное доменное имя клиента SMTP, если такое имя доступно. В тех случаях, когда клиент SMTP не имеет значимого доменного имени (например, при динамическом выделении адресов и недоступности обратного преобразования), клиентам следует передавать полный адрес. Хотя сервера должны давать отклик на обе эти команды лучше использовать команду EHLO, так как сервера не поддерживающие расширенные службы SMTP всегда возвращают сообщение об ошибке в ответ на EHLO.

Пример:
HELO orsi1.rsmc.ru

• MAIL - Определяет отправителя сообщения. Поле аргументов содержит обратный путь и может включать дополнительные параметры. Собственно этой командой задаётся отправитель письма (MAIL FROM)

Пример:
MAIL FROM:

• RCPT - Определяет получателей сообщения. Одно и то же сообщение могут получать несколько пользователей. Обычно каждый получатель указывается отдельной строкой с командой RCPT.

Пример:
RCPT TO: root@сайт

• DATA - Определяет начало сообщения. Не поддерживает параметров. После обработки команд MAIL и RCPT команда DATA используется для передачи информационной части сообщения. Все, что следует за этой командой, интерпретируется как сообщение для передачи. Вот оно, наше письмо! 

Пример:
DATA

• RSET - Сброс SMTP-соединения па. Не поддерживает параметров. Возвращает сеанс к моменту после ввода команды HELO (EHLO) при этом все ранее посланные команды MAIL, RCPT и DATA считаются аннулированными.
• VRFY - Проверяет имя пользователя системы. Если на почтовом сервере имеется локальный пользователь с заданным именем, то сервер вернет его полный почтовый адрес. Если такого локального пользователя нет то вернется сообщение об ошибке, либо сообщение о том что сервер будет пересылать письма дальше. В случае имени заданного в примере мы скорее всего получим сообщение об ошибке.

Пример:
VRFY kyrych

• EXPN - Запрашивает список рассылки и почтовых псевдонимов.

Пример:
EXPN mail-list

• HELP - Запрашивает список команд поддерживаемых сервером. Если указать в качестве параметра имя команды, то сервер возвращает справку по синтаксису данной командыю

Пример:
HELP VRFY

• NOOP - No operation — Ничего не делать.

Пример:
NOOP

• QUIT - Закончить сеанс SMTP. Не поддерживает параметров.

Пример:
QUIT

Прочие команды:

• SEND - Посылает сообщение на терминал зарегистрированного пользователя. Эта команда выполняется, только если пользователь находится в системе, и обычно выглядит как всплывающее сообщение. Не самая популярная команда.
• SOML - Если получатели сообщения подключены к системе, то SOML работает как команда SEND. Если не подключен, то как команда MAIL. Из-за небезопасности этой команды её редко реализуют на сервере.
• SAML - передает сообщение на терминал пользователя, если он находится в системе и одновременно кладет это сообщение в его почтовый ящик.
• TURN - Реверс ролей в SMTP (клиент становится сервером). Обычно протоколом SMTP предусмотрена пересылка сообщений только в одном направлении через одно TCP-соединение. Назначение команды TURN заключается в организации двустороннего обмена почтовыми сообщениями между двумя компьютерами по имеющемуся TCP-соединению. Из за популярности этой команды у злоумышленников её реализацию не часто можно встретить на сервере.
• AUTH - Показывает серверу механизм аутентификации. RFC 4954 (заменил RFC 2554).

• Вперёд

Добавить комментарий

• Телеметрия в Windows 10. Отключай, не отключай, всё равно получишь лучшее решение
• Го. Компьютер смог обыграть чемпиона трехкратного чемпиона Европы по игре го
• Новые "подарки" от Microsoft - "стабильность" и "приватность"

Новые статьи

• Не включается сетевое обнаружение в Windows 7/8/2008/2012
• Ошибка: This application failed to start because it could not find or load the Qt platform plugin «windows».

  Итак, после установки путём прямого копирования приложения написанного на С++ с использованием библиотеки Qt Получаем следующую ошибку: This application failed to start...

И другие агенты пересылки сообщений используют SMTP для отправки и получения почтовых сообщений, работающие на пользовательском уровне клиентские почтовые приложения обычно используют SMTP только для отправки сообщений на почтовый сервер для ретрансляции. Для получения сообщений клиентские приложения обычно используют либо POP (англ. Post Office Protocol - протокол почтового отделения), либо IMAP (англ. Internet Message Access Protocol ), либо патентованные системы (такие как Microsoft Exchange и Lotus Notes /Domino) для доступа к учетной записи своего почтового ящика на сервере.

История

В 1960-х годах использовались различные виды электронной связи. Люди связывались друг с другом с помощью систем, разработанных для определённых мейнфреймов . Когда всё больше компьютеров становились связанными, особенно в сети Правительства США, ARPANET , были разработаны стандарты для того, чтобы пользователи на различных системах могли писать электронные сообщения друг другу. Эти стандарты, разработанные в 1970-х годах, стали основой для SMTP.

Корни SMTP можно проследить в двух описанных в 1971 г. реализациях - Mail Box Protocol и SNDMSG, который был «изобретен» Рэем Томлинсоном из BBN Technologies для TOPS-20/TENEX-компьютеров, посылающих сообщения по ARPANET (в то время к ней были подсоединены менее 50 хостов).

Дальнейшие реализации включают в себя FTP Mail и Mail Protocol, разработанные в 1973 г. Разработка продолжалась на протяжении 1970-х, пока ARPANET не преобразовалась в современный Интернет около 1980 г. В том же году Джон Постел предложил Mail Transport Protocol (протокол передачи почты), благодаря которому FTP перестал быть основой для передачи почты. SMTP опубликован в RFC 821 (также написанном Постелом) в августе 1982 г.

Стандарт SMTP был разработан примерно в то же время, что и Usenet , сеть передачи данных, имеющая некоторые сходства с SMTP. SMTP стал широко использоваться в ранние 1980-е. В то время, он был дополнением для работающей под Unix почтовой программы Unix Copy Program (UUCP), которая больше подходила для обработки передачи электронных сообщений между периодически связанными устройствами. С другой стороны, SMTP прекрасно работает, когда как отправляющее, так и принимающее устройства связаны в сети постоянно. Оба устройства используют механизм хранения и пересылки и являются примером push-технологии (технологии «проталкивания»). Хотя новостные группы Usenet все еще распространяются между серверами с помощью UUCP, почта UUCP фактически исчезла вместе с маршрутом «bang path» (последовательность хост-машин в сети, по которой сообщение должно дойти до адресата), которые использовались как заголовки маршрутизации. В статье о перезаписи отправителя содержится техническая справочная информация о истории раннего SMTP и маршрутизации от источника до RFC 1123 .

Поскольку этот протокол сначала был с текстовым (ASCII) интерфейсом, то он плохо работал с бинарными файлами и символами многих неанглийских языков. Такие стандарты, как Multipurpose Internet Mail Extensions (MIME), были разработаны для кодирования двоичных файлов для передачи через SMTP. Разработанные после Sendmail агенты пересылки, как правило, также осуществляли опцию чистых 8 бит, так что альтернативная стратегия «просто посылай восемь» может быть использована для передачи произвольных текстовых данных (в любой восьмибитной ASCII-подобной кодировке символов) через SMTP. Однако все еще оставалась проблема кракозябр , вызванная разным отображением наборов символов у производителей, хотя сами почтовые адреса все еще позволяли использовать исключительно ASCII. Сегодня агенты пересылки, работающие с чистыми 8 битами, как правило, поддерживают расширение 8BITMIME, позволяющее передавать бинарные файлы почти так же легко, как обычный текст. Недавно было создано расширение SMTPUTF8 для поддержки текста в кодировке UTF-8 , благодаря чему стало возможным включать международное содержимое и адреса с использованием таких алфавитов, как кириллица или китайский.

Многие выдающиеся люди внесли свой вклад в спецификацию основного SMTP, среди них Джон Постел , Эрик Оллман , Дэйв Крокер, Нед Фрид, Рэндалл Джелленс, Джон Кленсин и Кейт Мур.

Модель обработки почты

Электронная почта представлена почтовым клиентом (MUA, mail user agent - пользовательский почтовый агент) для почтового сервера (MSA, mail submission agent - агент передачи электронной почты) с помощью SMTP по TCP -порту 587. Оттуда MSA доставляет почту своим агентам пересылки сообщений (MTA, mail transfer agent). Часто эти два агента являются просто различными образцами одного и того же программного обеспечения, запущенного с разными параметрами на одном устройстве. Локальная обработка может быть проведена как на отдельной машине, так и разделена между различными устройствами; в первом случае вовлеченные процессы имеют общий доступ к файлам, во втором случае SMTP используется для пересылки сообщения внутренне, причем каждый хост настроен на использование следующего устройства в качестве промежуточного хоста . Каждый процесс - сам по себе MTA, т. е. - SMTP-сервер.

Граничный MTA должен найти целевой хост. Он использует систему доменных имен (DNS) для поиска записей почтового обменника (mail exchanger - MX) домена получателя (часть адреса , находящаяся справа от символа @). Возвращаемая запись почтового MX содержит имя целевого хоста. Затем MTA подключается к серверу обмена в качестве SMTP-клиента.

Как только цель MX принимает входящее сообщение, она передает его агенту доставки почты (mail delivery agent - MDA) для локальной доставки сообщения. MDA предусматривает возможность сохранять сообщения в соответствующем формате почтового ящика. Прием почты, опять же, может быть проведен как несколькими, так и одним компьютером - изображение показывает два ближайших ящика для каждого случая. MDA может доставлять сообщения прямо на хранение или передавать их по сети с помощью SMTP или любых других средств, в том числе протокола локальной пересылки почты (Local Mail Transfer Protocol - LMTP) - производного от SMTP, предназначенного для этой цели.

После доставки на локальный почтовый сервер сообщение хранится для пакетного поиска по аутентифицированным почтовым клиентам (MUA). Сообщение извлекается приложениями конечного пользователя (почтовые клиенты) с использованием Internet Message Access Protocol (IMAP, который облегчает доступ к сообщениям и управляет хранящейся почтой), или же с помощью Post Office Protocol (POP), который обычно использует традиционный mbox-формат файлов, или фирменные системы вроде Miscrosoft Exchange/Outlook или Lotus Notes/Domino. Клиенты сетевой почты могут использовать любой метод, но протокол поиска часто не соответствует официальным стандартам.

SMTP определяет передачу сообщения, а не его содержание. Таким образом, он задает оболочку сообщения и её параметры (такие, как отправитель оболочки), но не заголовок либо тело самого сообщения. STD 10 и RFC 5321 определяют SMTP (оболочку), в то время как STD 11 и RFC 5322 - сообщение (заголовок и тело), официально называемый форматом почтового сообщения (Internet Message Format).

Обзор протокола

SMTP - требующий соединения текстовый протокол, по которому отправитель сообщения связывается с получателем посредством выдачи командных строк и получения необходимых данных через надёжный канал, в роли которого обычно выступает TCP-соединение (Transmission Control Protocol - протокол управления передачей). SMTP-сессия состоит из команд, посылаемых SMTP-клиентом , и соответствующих ответов SMTP-сервера . Когда сессия открыта, сервер и клиент обмениваются её параметрами. Сессия может включать нуль и более SMTP-операций (транзакций).

SMTP-операция состоит из трёх последовательностей команда/ответ (см. пример ниже). Описание последовательностей:

• MAIL FROM - устанавливает обратный адрес (т. е. Return-Path, 53121.From, mfrom). Это адрес для возвращённых писем .

• RCPT TO - устанавливает получателя данного сообщения. Эта команда может быть дана несколько раз, по одному на каждого получателя. Эти адреса также являются частью оболочки.

• DATA - для отправки текста сообщения. Это само содержимое письма, в противоположность его оболочке. Он состоит из заголовка сообщения и тела сообщения, разделенных пустой строкой. DATA, по сути, является группой команд, а сервер отвечает дважды: первый раз на саму команду DATA, для уведомления о готовности принять текст; и второй раз после конца последовательности данных, чтобы принять или отклонить всё письмо.

Помимо промежуточных ответов для DATA-команды, каждый ответ сервера может быть положительным (код ответа 2хх) или отрицательным. Последний, в свою очередь, может быть постоянным (код 5хх) либо временным (код 4хх). Отказ SMTP-сервера в передаче сообщения - постоянная ошибка; в этом случае клиент должен отправить возвращённое письмо. После сброса - положительного ответа, сообщение скорее всего будет отвержено. Также сервер может сообщить о том, что ожидаются дополнительные данные от клиента (код 3xx).

Изначальным хостом (SMTP-клиентом) может быть как почтовый клиент конечного пользователя (функционально определяемый как почтовый агент - MUA), так и агент пересылки сообщений (MTA) на сервере, т.е. сервер действует как клиент в соответствующей сессии для ретрансляции сообщения. Полностью функциональные сервера поддерживают очереди сообщений для повторной передачи сообщения в случае ошибок.

MUA знает SMTP-сервер для исходящей почты из своих настроек. SMTP-сервер, действующий как клиент, т. е. пересылающий сообщения, определяет, к какому серверу подключиться, просмотром ресурса записей MX (Mail eXchange) DNS для домена каждого получателя. В случае, если запись MX не найдена, совместимые MTA (не все) возвращаются к простой А-записи . Пересылающие сервера также могут быть настроены на использование Smart host.

SMTP-сервер, действующий как клиент, устанавливает TCP-соединение с сервером по разработанному для SMTP порту 25. MUA должен использовать порт 587 для подключения к агенту предоставления сообщений (MSA). Основное различие между MTA и MSA заключается в том, что SMTP-аутентификация обязательно только для последнего.

SMTP и извлечение сообщений

SMTP - всего лишь протокол доставки. Он не может по требованию взять сообщения с удаленного сервера. Для извлечения почты и управления почтовым ящиком разработаны другие протоколы, такие как POP и IMAP. Тем не менее, SMTP предоставляет возможность начать на удаленном сервере обработку очереди сообщений, при которой запрашивающая система может получать все направленные ей сообщения (см. Remote Message Queue Starting ниже). POP и IMAP предпочтительны, когда компьютер пользователя включен не постоянно, или же временно подключен к Интернету.

Remote Message Queue Starting

Remote Message Queue Starting (запуск удаленной очереди сообщений) - особенность SMTP, позволяющая удаленнному хосту начать обработку очереди сообщений на сервере так, что он может получать предназначенные ему сообщения с помощью команды TURN. Однако эта особенность считалась небезопасной и была расширена в RFC 1985 командой ETRN, которая работает надёжнее благодаря основанному на информации DNS методу аутентификации .

On-Demand Mail Relay

ODMR (On-Demand Mail Relay - ретрансляция почты по требованию) - стандартизированное в RFC 2645 SMTP-расширение, позволяющее проводить ретрансляцию сообщения аутентифицированному пользователю.

Интернационализация

Многие пользователи, чей набор символов отличается от латиницы, сталкиваются с требованием адреса электронной почты на латинице. Для решения этой проблемы был создан RFC 6531 , предоставляющий возможности для интернационализации для SMTP - расширение SMTPUTF8. RFC 6531 предоставляет поддержку многобайтных и не-ASCII символов в почтовом адресе, например: δοκιμή@παράδειγμα.δοκιμή или 测试@测试.测试. Текущая поддержка ограничена, но есть большой интерес в широком распространении RFC 6531 и связанных с ним RFC в странах с обширной базой пользователей, для которых латиница не является родным алфавитом.

SMTP-сервер исходящей почты

Почтовый клиент должен знать IP-адрес SMTP-сервера, который задается как часть конфигурации (обыкновенно в виде DNS-имени). Сервер будет доставлять исходящие сообщения от лица пользователя.

Ограничения доступа к серверу исходящей почты

Администраторам сервера необходимо контролировать то, какие клиенты могут использовать сервер. Это позволяет им бороться с такими злоупотреблениями, как спам. Обычно используются два решения:

• В прошлом многие системы вводили ограничения по местоположению клиента, допуская к использованию лишь тех, чей IP-адрес был среди подконтрольных администраторам.
• Современные сервера обычно предлагают альтернативную систему, требующую аутентификацию клиентов для получения доступа.

Ограничение доступа по местоположению

В этом случае SMTP-сервер интернет-провайдера не разрешит допуск пользователям «за пределами» сети провайдера. Точнее, сервер может допустить лишь тех пользователей, чей IP-адрес предоставлен данным провайдером, что эквивалентно требованию соединения с Интернетом с помощью этого провайдера. Мобильный пользователь часто может оказаться в сети, отличной от сети своего провайдера, и потому сообщения не будут отправляться.

У данной системы есть несколько разновидностей. Например, SMTP-сервер организации может предоставлять доступ только пользователям той же сети, блокируя остальных пользователей. Также сервер может проводить ряд проверок клиентского IP-адреса. Эти методы обычно использовались организациями и учреждениями, например университетами, для внутреннего пользования сервером. Однако, большая их часть теперь использует описанные ниже методы аутентификации.

Благодаря ограничению доступа определенным адресам, администраторы сервера могут легко определить адрес любого злоумышленника. Если пользователь может использовать различные провайдеры для соединения с Интернетом, этот вид ограничения становится нецелесообразным, а изменение настроенного адреса SMTP-сервера исходящей почты непрактично. Крайне желательно иметь возможность использовать такую информацию о настройках клиента, которая не нуждается в изменении.

Аутентификация клиента

Вместо описанного ранее ограничения по местоположению, современные SMTP-сервера обычно требуют аутентификацию пользователей перед получением доступа. Эта система, будучи более гибкой, поддерживает мобильных пользователей и предоставляет им фиксированный выбор настроенного сервера исходящей почты.

Открытый релей

Сервер, доступный для широкой сети и не предоставляющий эти виды ограничения доступа, называют открытым релеем . Сейчас такие сервера считаются дурным тоном.

Порты

Администраторы сервера выбирают, какой порт будут использовать клиенты для ретрансляции исходящей почты - 25 или 587. Спецификации и многие сервера поддерживают и тот, и другой порты. Хотя некоторые сервера поддерживают порт 465 для безопасного SMTP,но предпочтительнее использовать стандартные порты и ESMTP-команды, если необходима защищенная сессия между клиентом и сервером.

Некоторые сервера настроены на отклонение всех ретрансляций по порту 25, но пользователям, прошедшим аутентификацию по порту 587, позволено перенаправлять сообщения на любой действительный адрес.

Некоторые провайдеры перехватывают порт 25, перенаправляя трафик на свой собственный SMTP-сервер вне зависимости от адреса назначения. Таким образом, их пользователи не могут получить доступ к серверу за пределами провайдерской сети по порту 25.

Некоторые сервера поддерживают аутентифицированный доступ по дополнительному, отличному от 25, порту, позволяя пользователям соединяться с ними, даже если порт 25 заблокирован.

Пример простейшей SMTP-сессии

C: - клиент, S: - сервер

S: (ожидает соединения) C: (Подключается к порту 25 сервера) S:220 mail.company.tld ESMTP CommuniGate Pro 5.1.4i is glad to see you! C:HELO S:250 domain name should be qualified C:MAIL FROM: S:250 [email protected] sender accepted C:RCPT TO: S:250 [email protected] ok C:RCPT TO: S:550 [email protected] unknown user account C:DATA S:354 Enter mail, end with "." on a line by itself C:from: [email protected] //чтобы письмо C:to: [email protected] //не было добавлено C:subject: tema //в категорию спам C: // C:Hi! C:. S:250 769947 message accepted for delivery C:QUIT S:221 mail.company.tld CommuniGate Pro SMTP closing connection S: (закрывает соединение)

В результате такой сессии письмо будет доставлено адресату [email protected], но не будет доставлено адресату [email protected], потому что такого адреса не существует.

Дополнительные расширения

Многие клиенты запрашивают расширения SMTP, поддерживаемые сервером, с помощью команды EHLO из спецификации расширенного SMTP (RFC 1870). HELO используется только в том случае, если сервер не ответил на EHLO . Современные клиенты могут использовать ключ SIZE расширения ESMTP для запроса максимального размера сообщения, которое будет принято. Более старые клиенты и сервера могут попытаться передать чрезмерно большие сообщения, которые будут отклонены после потребления сетевых ресурсов, включая время соединения. Пользователи могут вручную заранее определить максимальный размер, принимаемый ESMTP-серверами. Клиент заменяет команду HELO на EHLO .

S: 220 smtp2.example.com ESMTP Postfix C: EHLO bob.example.org S: 250-smtp2.example.com Hello bob.example.org S: 250-SIZE 14680064 S: 250-PIPELINING S: 250 HELP

smtp2.example.com объявляет,что он примет сообщение размером не больше чем 14,680,064 октетов (8-битных байтов). В зависимости от фактического использования сервера, он может на данный момент не принять сообщение такой величины. В простейшем случае, ESMTP-сервер объявит максимальный SIZE только при взаимодействии с пользователем через EHLO .

Безопасность SMTP и спам

Изначальная спецификация SMTP не включала средств для аутентификации отправителей. Впоследствии, в RFC 2554 было введено расширение. Расширение SMTP (ESMTP) предоставляет почтовым клиентам механизм задания механизма обеспечения безопасности для сервера, аутентификации и профиля безопасности SASL (Simple Authentication and Security Layer) для последующих передач сообщений.

Продукты Microsoft реализуют собственный протокол - SPA (Secure Password Authentication) с помощью расширения SMTP-AUTH.

Однако, непрактичность широкого распространения реализации и управления SMTP-AUTH означает, что проблема спама не может быть решена с его помощью.

Обширное изменение SMTP, так же как и полная его замена, считаются непрактичными из-за огромной инсталированной базы SMTP. Internet Mail 2000 был одним из претендентов для такой замены.

Спам функционирует благодаря различным факторам, в том числе не соответствующие стандартам реализации MTA, уязвимости в защите операционных систем (усугубляемые постоянным широкополосным подключением), что позволяет спамерам удаленно контролировать компьютер конечного пользователя и посылать с него спам.

Существует несколько предложений для побочных протоколов, помогающих работе SMTP. Исследовательская группа Anti-Spam (The Anti-Spam Research Group - ASRG) - подразделение Исследовательской группы Интернет-технологий работает над почтовой аутентификацией и другими предложениями для предоставления простой аутентификации, которая будет гибкой, легковесной и масштабируемой. Недавняя деятельность Инженерного совета Интернета (IETF) включает в себя MARID (2004), приведший к двум утвержденным IETF-экспериментам в 2005, и DomainKeys Identified Mail в 2006.

Расширения ESMTP

RFC 1869 предписывает начинать сессию не командой HELO , а командой EHLO . В случае, если сервер не поддерживает расширений, то он ответит на EHLO ошибкой, в этом случае клиент должен послать команду HELO и не использовать расширения протокола.

Если же сервер поддерживает ESMTP, то кроме приветствия он сообщит список поддерживаемых расширений протокола SMTP, например:

Ehlo office.company1.tld 250-mail.company2.tld is pleased to meet you 250-DSN 250-SIZE 250-STARTTLS 250-AUTH LOGIN PLAIN CRAM-MD5 DIGEST-MD5 GSSAPI MSN NTLM 250-ETRN 250-TURN 250-ATRN 250-NO-SOLICITING 250-HELP 250-PIPELINING 250 EHLO

Стандарты RFC

• RFC 1870 SMTP Service Extension for Message Size Declaration (заменяет RFC 1653)
• RFC 2034 SMTP Service Extension for Returning Enhanced Error Codes
• RFC 2505 Anti-Spam Recommendations for SMTP MTAs (BCP 30)
• RFC 4954 SMTP Service Extension for Authentication (заменяет RFC 2554)
• RFC 2822 Internet Message Format (заменяет RFC 822 aka STD 11)
• RFC 2920 SMTP Service Extension for Command Pipelining (STD 60)
• RFC 3030 SMTP Service Extensions for Transmission of Large and Binary MIME Messages
• RFC 3207 SMTP Service Extension for Secure SMTP over Transport Layer Security (заменяет RFC 2487)
• RFC 3461 SMTP Service Extension for Delivery Status Notifications (заменяет RFC 1891)
• RFC 3462 The Multipart/Report Content Type for the Reporting of Mail System Administrative Messages (заменяет RFC 1892)
• RFC 3463 Enhanced Status Codes for SMTP (заменяет RFC 1893)
• RFC 3464 An Extensible Message Format for Delivery Status Notifications (заменяет RFC 1894)
• RFC 3552 Guidelines for Writing RFC Text on Security Considerations
• RFC 3834 Recommendations for Automatic Responses to Electronic Mail
• RFC 4409 Message Submission for Mail (заменяет RFC 2476)
• RFC 5321 Simple Mail Transfer Protocol (заменяет RFC 821 aka STD 10, RFC 974 , RFC 1869 , RFC 2821)
• RFC 5336 SMTP Extension for Internationalized Email Addresses
• Перевод RFC 2505 - Рекомендации по предотвращению спама для SMTP MTA
• Перевод RFC 2554 - Расширение сервиса SMTP для аутентификации
• Перевод RFC 5321 - Простой протокол передачи электронной почты (SMTP)

Литература

• Hughes L Internet e-mail Protocols, Standards and Implementation. - Artech House Publishers, 1998. - ISBN 0-89006-939-5
• Hunt C sendmail Cookbook. - O"Reilly Media, 2003. - ISBN 0-596-00471-0
• Johnson K Internet Email Protocols: A Developer"s Guide. - Addison-Wesley Professional, 2000. - ISBN 0-201-43288-9
• Loshin P Essential Email Standards: RFCs and Protocols Made Practical. - John Wiley & Sons, 1999. - ISBN 0-471-34597-0
• Rhoton J Programmer"s Guide to Internet Mail: SMTP, POP, IMAP, and LDAP. - Elsevier, 1999. -